氮丙啶

    氮丙啶 : 氮丙啶为含氮的三元 环化合物,又名亚乙基亚胺(吖丙啶)、氮杂 环丙烷、二亚甲基亚胺。将2-氯乙胺盐酸盐用氢氧化钠处理,或将β-氨乙基硫酸用氢氧 化钠处理,即可合成氮丙啶。

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氮丙啶为无色液体,相对密度0.8321 (20℃),沸点56℃(98kPa),闪点-11.1℃, 折射率1.4130(20℃),与水和乙醚可任意混 溶,溶于乙醇、丙酮和苯。有氨味,气体能 经皮肤吸收,极毒!对皮肤、粘膜严重腐蚀。
氮丙啶除有胺的反应外,因为环本身具 有较大的应变能,易于开环,所以难于长期 保存。但在粒状氢氧化钠上可保存一定的时 间。氮丙啶的胺的反应与非环状胺相同,是 由于胺的非共用电子对的亲核性。例如与氰 尿酰氯反应,生成抗癌药三乙密胺 [1]。

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此外,与磷酰氯反应所有的氯被氮丙啶 基取代而生成磷酰三(亚乙基胺),也就是三 [1-氮丙啶基]氧化磷。该化合可用作不孕剂、 杀虫剂。

氮丙啶除有胺的反应外,开环的反应性 也很大。如在酸催化剂的存在下与乙醇反应, 即生成β-氨基乙醚。

利用本身所含氨基,用作活性染料及抗 癌药物的原料,还可制防锈剂。