2-乙氧基对甲酚

    2-乙氧基对甲酚 :

2-Ethoxy-4-methylphenol
4-Hydroxy-3-ethoxytoluene
2-Ethoxy-p-cresol
Ultravanil
2-乙氧基对甲酚在自然界里未曾发现过,它是一种人造香料。它有强烈的香荚兰似的香气,并伴有酚香底蕴。
英荷Quest公司生产2-乙氧基对甲酚,商品名称为Ultravanil,中文取名为香荚兰醇,产品规格为:外观无色透明液体,d²⁰₂₀1.047～1.057,n²⁰_D1.505～1.515,闪点>100℃。
将乙基香兰素在高温和高压下进行催化氢化,将醛基转化为甲基,即可获得2-乙氧基对甲酚,产物沸点94～97℃/670Pa,熔点33～34℃,收率为62.3%(捷克专利115968;Chem.Abs.V65,P652)。
后来有人以4-甲基邻苯二酚为原料,在10%的氢氧化钠溶液里,用硫酸二乙酯进行乙基化制取2-乙氧基对甲酚的报道,但得到的是比例为1∶1的两种异构体混合物,收率为80%,该混合物有令人愉快的、很具天然感的香荚兰样香气(欧洲专利179532)。

日本研究人员报道了用硫酸二烷酯对二羟基苯进行单烷醚化的方法,反应是在非极性溶剂中进行的。例如在邻苯二酚的甲苯溶液里,先滴加氢氧化钠水溶液,再用硫酸二甲酯进行甲基化,便可得到邻甲氧基苯酚,其选择性为98.4%(日本专利1993-112485)。
2-乙氧基对甲酚可用于日化香精配方中,它能很好地与香兰素和乙基香兰素配合,能提升香精的香荚兰香气,它在香精中的用量可自1%至10%,用它配制的香精可用于香皂、香水、香波、洗涤剂的加香。