浓馥香兰素

    浓馥香兰素 :

2-Ethoxy-5-propenylphenol
Methyl isochavibetol
Isosafroeugenol
Vanitrope
浓馥香兰素有强烈而又持久的丁香和香荚兰香气,其香气强度为香兰素的16～25倍。外观为结晶体,熔点85.5～86℃,沸点140℃/1.1kPa。
浓馥香兰素早在20世纪20年代即研制成功。最初的合成路线是用黄樟油素为原料的,将其与氢氧化钾的醇溶液进行热压反应使之开环,再用乙基硫酸钠使环上羟基乙基化,最后在乙醇溶液里用硫酸水解便得到浓馥香兰素。但由于该法产品的香气纯度不够,故实际很少应用。

在20世纪50年代开发了自丁香酚制取浓馥香兰素的合成路线(美国专利2663741),才得以实现工业生产。

20世纪60年代前苏联的香料化学家研制成功了由更为价廉易得的邻苯二酚为原料的合成路线。
先用烯丙基氯将邻苯二酚进行单烷基化,产率为75%;接着进行重排反应,产率35%～38%;再用乙基硫酸钠进行单乙基化,产率82%;最后用氢氧化钾异构化便获得浓馥香兰素,产率84%,粗产品重结晶后熔点85.5～86℃。

浓馥香兰素可用于糖果、饮料、冰淇淋等食品香精配方中,其FEMA编号2922。也可用于化妆品及香皂等日化香精配方中。它不仅可作为香料使用,还可作为增效剂和抗氧化剂使用。
前苏联的调香师对浓馥香兰素的香气性能持有不同的观点。他们将其加入到巧克力和其他食品香精中,发现该制品没有香兰素香气,因此认为它在食品香精中不能作为香兰素的代用品。但当用于香皂的加香试验时,发现带有它的皂样具有强烈的丁香和香荚兰香气,此外还与香兰素及异丁香酚不同的是,浓馥香兰素对碱、光、氧化作用很稳定,皂样经存放不变色。由此认为浓馥香兰素宜用于日化香精配方中,尤宜用于幻想型香精中。