异丁香酚

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导读:异丁香酚 : 4-Hydroxy-3-methoxy-1-propenylbenaolIsoeugenol异丁香酚天然存在于依兰油、晚香玉油、长寿花油以及白菖油等精油中。异丁香酚有花香和丁香香气。它有两种异构体。反式异构体的熔点为33~34℃,沸点140℃/1.6kPa,118℃/670Pa;顺式异构体为液体,沸点115℃/670Pa,98℃/130Pa。商品异丁香酚为顺反异构体之混合物,以

    异丁香酚 :


4-Hydroxy-3-methoxy-1-propenylbenaol
Isoeugenol
异丁香酚天然存在于依兰油、晚香玉油、长寿花油以及白菖油等精油中。
异丁香酚有花香和丁香香气。它有两种异构体。反式异构体的熔点为33~34℃,沸点140℃/1.6kPa,118℃/670Pa;顺式异构体为液体,沸点115℃/670Pa,98℃/130Pa。
商品异丁香酚为顺反异构体之混合物,以反式异构体居多,反式体与顺式体的大约比例为85∶15,凝固点约12℃。
根据RIFM提供的资料,异丁香酚的急性毒性数据:口服LD501.56g/kg(大鼠),1.41g/kg(豚鼠)。顺式异丁香酚对小鼠的腹腔LD50为0.365g/kg,而反式体为0.54g/kg。顺式和反式体不引起死亡的最高剂量分别是0.10g/kg和0.20g/kg,引起所有动物死亡的最低剂量分别为0.60g/kg和0.80g/kg。

商品规格


制造商 最低含量
(色谱法)/%
dt2t1 t2/t1 n20D 闪点
/℃
附 注
GIV(1984) 98 1.082~1.086 20/4 1.573~1.578 >100 反式:顺式=88∶12
H&R(1988) 99 1.081~1.085 25/25 1.574~1.577 137
IFF(1992) 97 1.080~1.088 20/4 1.572~1.578 >100
BBA(1990) 1.080~1.085 20/4 1.572~1.578 110
Rus(1990) 96 1.083~1.086 20/4 1.574~1.578 123


将丁香酚在碱或其他催化剂的作用下进行异构化反应,即可得到异丁香酚,这是工业上普遍使用的方法。
合成异丁香酚是以愈创木酚为原料的,有两条合成路线。路线之一是使用丙酸先与愈创木酚生成丙酸酯,再经重排异构成为愈创木酚苯丙酮,继之再经氢化和脱水反应阶段获得异丁香酚。
这条合成路线由于反应阶段多,物料的处理和精制过程繁杂,同时三废污染也比较严重,故难于工业规模生产。


第二条合成路线是使用丙醛在酸性条件下同二分子的愈创木酚缩合,然后在碱性条件下将缩合产物进行分解,便获得异丁香酚,副产的愈创木酚经分离回收后可重复使用。


异丁香酚可广泛用于化妆品和皂用香精以及食用香精配方中。但由于它在浓度高时有过敏作用,所以IFRA规定它在香精配方中的最高浓度为1%,在消费品中用量不得超过0.2%,在与皮肤不接触的消费品中用量不得超过0.5%。

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