乙烯基吡啶

    乙烯基吡啶 :

又称吡啶 基乙烯,简称VP。有3种异 构体,即2-乙烯基吡 啶[1]、3-乙烯基吡 啶[2]、4-乙烯基吡啶[3]。 相对分子质量105.14。
[1]又称2-吡啶基乙 烯。黄色至浅黄色液体。 有特殊气味。相对密度 0.9985(20/0℃)。沸点 160℃、110℃(19.998× 10³Pa)、79～80℃(3.866× 10³Pa)、50℃(0.533× 10³Pa)。闪点46℃。折射率 1.5495。微溶于水,易溶于 乙醇、乙醚、氯仿和丙酮。与水组成共沸混合物, 本品含量38.0%,共沸点97℃。有类似乙烯单体 的性质,因光、热很容易聚合,所以市售品中加 有阻聚剂。有催泪性及刺激性。大鼠经口 LD₅₀450mg/kg。
用途: 用作轮胎帘子布的粘接剂;本品作为 碱性单体,极性极强,很容易与乙烯、丁二烯共 聚,使帘子布的橡胶与纤维(尼龙、特维纶)牢固 地粘合在一起;与苯乙烯、丙烯腈、丁二烯共聚, 制成乙烯基吡啶改性乳胶,用作粘接剂及摄影 胶片原料;用作农药原料,生产除草剂、农药解 毒剂(甲碘化2-吡啶醛肟);医药、离子交换树 脂、皮考啉酸、2-乙基吡啶的原料。
[2]又称3-吡啶基乙烯。无色至浅黄色液 体。沸点160℃、67～68℃(2.400×10³Pa)。折射 率1.5530。微溶于水,溶于乙醇和氯仿。用途: 聚 合单体,与丁二烯等共聚,生产粘合剂;农药原 料,生产抗血凝性杀鼠剂抗鼠灵。
[3]又称4-吡啶基乙烯。红色至暗棕色液 体。有刺激性气味。相对密度0.9800。沸点121℃ (19.998×10³Pa)、80～81℃(4.000×10³Pa)、65 ℃(2.000×10³Pa)、59℃(1.600×10³Pa)、54℃ (0.933×10³Pa)。闪点51℃。折射率1.5449。微溶 于水(20℃时2.9),溶于甲醇、乙醚、苯和丙酮。与 水能形成共沸混合物,本品含量23.4%,共沸点 98℃。易受光、热而聚合,存放时,应加入 0.1%～0.2%的阻聚剂(氢醌)。大鼠经口 LD₅₀320mg/kg。工作场所最高允许浓度 1mg/m³。如果本品沾附在皮肤上时,能引起发赤 及水泡等症状。有类似乙烯及丙烯腈的化学性质, 富有反应性,易聚合。
用途: 离子交换树脂原料,生产弱碱性离 子交换树脂及离子交换膜,用以分离重金属离 子;高分子聚合物改性剂(本品加入到聚氯乙烯 及聚乙酸乙烯中,可改善聚合物的机械强度及 耐弯曲强度);本品与线性聚合物接枝共聚而制 得的聚合物,是一种阳离子表面活性剂,可用作 防静电剂、杀菌剂、染色助剂、破乳剂;氨基酸和 蛋白质中巯基的烷基化剂;本品用于合成树脂 涂料,可提高耐剥离性及耐候性;也用作半导体 涂料及感光树脂的原料;吸水性树脂的原料;本 品也用于高分子抗氧化剂、耐湿强力纸、聚合物 单体的耐光性及耐候性的改性剂等方面。
制法:①以α-甲基吡啶和甲醛为原料,在 催化剂(磷酸或氢氧化钠)作用下,加热反应,生 成α-羟乙基吡啶,再用硫酸氢钾、氢氧化钾、硫 酸、磷酸一氢钙等脱水,得粗制[1],再精馏精 制,可制得[1]。

②α-甲基吡啶和苯基锂反应,然后与甲 醛反应,生成α-羟乙基吡啶,再按上法脱水,最 后精制,可制得[1]。
③以γ-甲基吡啶和甲醛为原料,在酸溶 液中,于150～200℃下反应,生成4-羟乙基 吡啶,再用①法脱水,可得粗制[3],最后精馏精 制,可制得[3]。