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香叶醇
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导读：香叶醇 : trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-olGeraniolRosoflor-2Meranol香叶醇天然存在于香叶油、香茅油、玫瑰草油、玫瑰油等200多种精油中。香叶醇有似玫瑰的花香香气,外观为液体,沸点230℃。根据RIFM提供的资料,香叶醇的急性毒性数据:口服LD503.6g/kg(大鼠),皮试LD505g/kg(兔子)。香叶醇可自天然精油单离制取,也可用半
香叶醇 :
trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
Geraniol
Rosoflor-2
Meranol
香叶醇天然存在于香叶油、香茅油、玫瑰草油、玫瑰油等200多种精油中。香叶醇有似玫瑰的花香香气,外观为液体,沸点230℃。
根据RIFM提供的资料,香叶醇的急性毒性数据:口服LD503.6g/kg(大鼠),皮试LD505g/kg(兔子)。
香叶醇可自天然精油单离制取,也可用半合成或全合成的方法制取。但一般来说这些制法都会或多或少地含有橙花醇;橙花醇与香叶醇只是顺反异构体之差,要做到彻底分离是非常困难的,况且在实际应用上也无必要。此外,还会含有一定数量的香茅醇(自香茅油或香叶油等单离时)。
英国BBA公司和美国IFF公司是香叶醇的主要制造商,各种品名和规格详见如下所列。
商品规格
| 制造商 | 商品名称 | 最低含醇
量(色谱 法)/% |
| dt2t1 | t2/t1 | n20D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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用于单离香叶醇的天然精油主要有香叶油、玫瑰草油和香茅油。从香叶油里单离的香叶醇的香气质量最好,但因香叶油价格昂贵,不宜大量采用。玫瑰草油也能单离出优质的香叶醇,但也终因价格高昂难以为工业生产所接受。
英国BBA公司商品规格
| 商 品 名 称 | 最低含醇量
(色谱法)/% |
| d2020 | n20D | ||||||||
| Geraniol-palmarosa | — | 96 | 2 | — | 0.877～0.883 | 1.476～1.478 | ||||||
| Meranol | 99 | 98 | — | — | ～0.878 | ～1.477 | ||||||
| Geraniol 980,pure | 99 | 97 | 3 | — | ～0.877 | ～1.477 | ||||||
| Geraniol 8020 | 98 | 80 | 21 | — | ～0.876 | ～1.477 | ||||||
| Geraniol 7030A | 98 | 70 | 31 | — | ～0.876 | ～1.476 | ||||||
| Geraniol 600 | 97 | 58 | 39 | — | ～0.876 | ～1.476 | ||||||
| Geraniol 5020 98TA | 98 | 49 | 28 | 18 | ～0.871 | ～1.473 | ||||||
| Geraniol 500j | 60 | 38 | — | — | — | — | ||||||
| Geraniol Soap 5139 | — | — | — | — | ～0.891 | ～1.478 | ||||||
注:所有品级的香叶醇之闪点均在100～103℃之间。
从香茅油单离香叶醇是目前最为广用的工业生产方法。先将香茅油进行高效分馏,分出较高含量的香叶醇粗品,然后再用碱溶液处理,除去其中的醛类和酯类杂质,提高了香气质量,最后再经精密分馏则可得到符合调香要求的香叶醇产品。
可以使用基本化工原料的全合成法合成香叶醇。其简要过程是,可采用乙炔丙酮路线或异戊二烯路线先制备甲基庚烯酮,后者再与乙炔和金属钠缩合成脱氢芳樟醇,再经还原或选择性加氢成为芳樟醇,最后再在钒或是钼催化剂存在下将芳樟醇异构化成香叶醇(美国专利4006193,4254291;前苏联专利1696420)。
采用天然来源的化学原料的半合成法,也能合成制造香叶醇。方法之一是,使用松节油中的α-蒎烯或β-蒎烯先加氢成为蒎烷,蒎烷再经氧化生成过氧化蒎烷,再还原成蒎烷醇,后者经高温裂解成为芳樟醇,再按上法将芳樟醇异构化即成为香叶醇。
现在最为流行的半合成法生产香叶醇,是以β-蒎烯为起始原料,它在高温下裂解成月桂烯,月桂烯再与氯化氢作用生成香叶基氯、橙花基氯和芳樟基氯的混合物,将该混合物同乙酸钠作用,则成为香叶醇、橙花醇和芳樟醇的乙酸酯。将此混合乙酸酯用碱溶液加热皂化水解,可以得到香叶醇、橙花醇和芳樟醇的混合醇,最后经高效精密分馏可分别获得香叶醇、橙花醇和芳樟醇。
香叶醇作为大宗香料而大量用于许多日化香精配方中,它在配方中最大用量可达30%。IFRA没有限制规定。
香叶醇除了直接作为香原料使用外,还可用于制取许多酯类及其他众多有价值的合成香料。
