乙二醇

    乙二醇 :

又称1,2- 乙二醇、甘醇。1859年 Wurtz首次制得。最简单的 脂肪族二元醇。无色粘性 透明液体。有甜味。易吸 水。相对分子质量62.07。相对密度1.1155。熔点 -11.5℃。沸点197.6℃、140℃(12.932× 10³Pa)、109℃(3.333×10³Pa)、100℃(2.400× 10³Pa)、93℃(1.733×10³Pa)、70℃(0.400× 10³Pa)、20℃(0.00800×10³Pa)。折射率1.4319。 闪点115℃。燃点380℃。粘度20.93mPa·s (20℃)。难溶于苯、二硫化碳、氯仿、四氯化碳,溶 于乙醚(20℃时7.89),与水、乙醇混溶。本品有两 个羟基,有醇类的化学通性。氧化可以生成醛或 酸。羟基与羧酸反应生成酯(单酯或双酯)。与醇 类缩合生成醚。也可被卤素取代。与酰氯或酸酐 反应,一般均形成双酯。在催化剂(二氧化锰、氧化 铝、氧化锌或硫酸)作用下加热,可在分子内或分子 间脱水,生成环状乙二醇缩乙醛:

与乙醇一样,也能和碱金属或碱土金属反 应,生成醇盐(可以是单盐,也可形成二盐)。当 用高碘酸氧化时,可发生断链,用于乙二醇的定 量。与丙酮缩合,生成1,3-二烷衍生物。

乙二醇与草酸二乙酯反应时,可进行酯交 换,生成环状化合物1,4-二烷-2,3- 二酮。

本品有着火及爆炸的危害。对皮肤及粘膜 有刺激性,吸入蒸气或经皮吸收,对中枢神经产 生麻醉作用,也引起肾障碍。大鼠经口LD₅₀8540 mg/kg。工作场所最高允许浓度5×10^-6。
用途: 生产聚酯树脂、醇酸树脂、聚酯纤维 的原料;本品虽溶解力强,但易代谢氧化,生成 草酸;用作汽车散热器的冷却剂及抗冻剂;在制 革和制药工业中用作溶剂及水合剂;用作液压 工质的添加剂,减少液压工质的腐蚀性;赛璐珞 的改性剂,防止发脆;有机中间体,生产聚乙二 醇、二甘醇、三甘醇、二甘醇醚等,用以制备增塑 剂、油墨、印染助剂、芳烃萃取剂、上浆剂等;乙 二醇二硝酸酯是一种炸药;乙二醇的甲醚、乙醚 是溶纤剂,可溶解树脂、纤维、油漆等。
制法: ①以环氧乙烷为原料,在高温高压 下水合,或以硫酸为催化剂水合,可制得[1]。
② 以甲醛为原料,在硫酸催化作用下,进 行羰基化,生成乙醇酸,进一步酯化,最后水解, 可制得[1]。
③ 以乙烯为原料,在催化剂二氧化碲及 48%HBr的存在下,在乙酸溶液中,在160℃及 2.84MPa下,与氧反应,生成二乙酸乙二醇酯及 一乙酸乙二醇酯,此二酯在120℃及0.12MPa下 水解,可制得[1]。

④合成气直接合成[1]
⑤水解二氯乙烷,可制得[1]。
⑥乙烯在钯催化剂作用下,在乙酸溶液中 氧化,生成单乙酸酯,此酯水解,可制得[1]。