桂醇

    桂醇 : 3-Phenyl-2-propenol

Cinnamic alcohol
Cinnamyl alcohol
Zimtalkohol FCC
桂醇以游离态或酯的形式天然存在于苏合香、某些香树脂、风信子花以及少数精油里。
桂醇具有香脂香气,并带有甜润的花香和风信子香调。反式体桂醇外观为白色结晶物,熔点34.5℃,沸点258℃,d²⁰₄1.044(过冷时),n²⁰_D1.582(过冷时);顺式体桂醇外观则为液体,沸点127～128℃/1.33kPa,d²⁰₄1.041,n²⁰_D1.570。
根据RIFM提供的资料,桂醇的急性毒性数据:口服LD₅₀2g/kg(大鼠),皮试LD₅₀>5g/kg(兔子)。

商品规格

制 造 商	最低纯度/%	桂醛含量/%	凝固点/℃	闪点/℃	补充说明
GIV(1961)	98	<1.5	≥33	>100
Rus(1990)	98	<0.8	≥31	134
BBA(1990)	98	<1	≥33.5	132	桂酸含量 <0.15%
BASF(1988)	98	<1.5	—	93
H&R(1998)	98	—	≥33	>100
中国企业 (QB 788—1981)	98	≤1.0	≥33	135

采用桂醛的催化氢化法是可以获得桂醇的。但需要选择性极强的专门催化剂,否则会在醛基氢化还原的同时双键也会被氢化,导致生成副产物的苯丙醇,这一难题目前尚未得到彻底的解决,因此难以在工业上采用。
以苯乙烯为原料,先经氯甲基化反应生成桂基氯,后者再与醋酸钠作用生成乙酸桂酯,最后经水解便获得桂醇。该工艺由于腐蚀性很强,又有废酸和有毒物质生成,此外由于含氯化合物的存在会损害桂醛的香气质量,故该条工艺路线不是理想的方法。
目前工业上主要采用桂醛还原法制造桂醇。该方法通常使用苄醇铝为还原剂,并以苄醇作为氢的供给体参与反应,反应中苄醇被氧化生成苯甲醛,后者由于沸点低易随时除去,故对还原反应有利,而且得到的苯甲醛又是生产桂醛的原料。由于该还原反应选择性强,它只是将羰基还原成羟基,而羰基旁的双键不会被还原。由于具备上述许多优点,因此是较为理想的生产方法。

桂醇大量用于日化香精配方中,在食品香精中也广泛应用。IFRA建议桂醇在日化香精配方中,用量不要超过4%。