乙基苯酚

    乙基苯酚 :

又称乙基羟基 苯。有3种异构体,2-乙基苯酚 [1]、3-乙基苯酚[2]、4-乙基 苯酚[3]。相对分子质量 122.17。
[1]又称2-乙基-1-羟基 苯。无色液体。有酚气味。在空气 中颜色变深。相对密度1.0371 (6℃)、1.0146(25℃)。熔点 -28℃。沸点207℃、100.6℃ (2.666×10³Pa)、84.1℃(1.333× 10³Pa)。折射率1.5367。闪点 78℃。当将液体冷却至-30℃ 时,形成一种熔点为-28℃的 结晶,在48小时后,转变为熔点 为-3.4℃的结晶。不溶于水,溶 于乙醇、乙醚、丙酮和苯。
[2]又称3-乙基-1-羟基 苯。无色液体。有酚气味。在空气 中变色变深。相对密度1.0283。熔点-4.5℃。沸 点214℃,114.4℃(2.666×10³Pa)、 99.3℃(1.333×10³Pa)。折射率1.5340。闪点 94℃。不溶于水,溶于乙醇和乙醚。
[3]又称4-乙基-1-羟基苯。天然品存在 于鸡蛋果中。从水中析出者为无色或白色针状 结晶。在光照下颜色变深。有甜香气味。相对密 度1.011。熔点47～48℃。沸点219.0℃、 114.3℃(2.666× 10³Pa)、99.5℃(1.333×10³Pa)。 闪点100℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮 和苯。
[2]和[3]的沸点接近,较[1]高,这是烷基 酚的一种规律。由于本品为低碳烷基,其化学 性质与甲酚相近。[2]、[3]均可醚化,[1]较难 醚化。[1]、[2]及[3]均可与甲醛反应,并生成 交联树脂。[1]及[3]生成的高交联度的树脂是 线状的,[2]的交联度较低。[1]、[2]及[3]曝露 在空气中存放时,颜色变深。[3]大鼠经口 LD₅₀270mg/kg。
用途: 酚醛树脂、橡胶防老化剂、塑料抗 氧化剂、表面活性剂、非离子乳化剂、合成香 料、农药的原料;[3]为我国GB2760—1996规定 允许使用的食品用香料;有机合成中间体及化 学试剂。
制法:①在煤焦油中含有[1]、[2]及[3], 可从中提取,[3]也是某些天然精油的组成部 分,可从中单离。
② 以苯酚和乙烯为原料,以路易斯酸为 催化剂,可以制得[1]和[3]。若以苯酚铝为催 化剂(即在苯酚中加入氧化铝粉),在 280～320℃及4.0～5.5MPa下反应,则主要生 成[1]。若以磷酸为催化剂,在200℃及4.0～4.5 MPa下反应,主要生成[3]。[1]和[3]可经异构 化处理,生成[2]。若以酸性白土为催化剂,亦 可制得[2]。
③ 以4-氯乙基苯为原料,在铜粉催化作 用下,与氢氧化钠反应,可制得[3]。
④以苯酚和乙醇为原料,在氧化铝和氧 化钍的作用下,加热至350℃以上脱水,可制 得[1]。
⑤ 以苯酚和2-氯乙醇为原料,在金属钠 的作用下,可制得[1]。