一氯乙酸乙烯酯

    一氯乙酸乙烯酯 :

无色透明 液体。相对分子质量 120.5。相对密度 1.194。熔点-34℃。沸 点136℃、106℃(39.997 × 10³Pa)、 45℃(2.666×10³Pa)。折射率1.4450(25℃)。 闪点51℃。粘度1.075mPa·s(20℃)。几乎不溶于 水,溶于乙醇、四氯化碳、乙醚、二甲基甲酰胺和 苯等。对皮肤、眼睛有刺激性。有腐蚀性。在较长 时间内,缓慢水解,产生氯乙酸,对生态产生 影响。
用途: 制造对酸性染料有良好亲和力的甲 基丙烯酸纤维的原料;生产高耐热水性薄膜的 原料;用作丙烯酸酯、乙烯等高分子弹性体的交 联单体;本品与具有羟基或羧基的单体及甲基 丙烯酸酯进行乳液聚合,可制得碱性交联乳液; 制造感光性树脂的原料;用作粘合剂、涂料、染 色剂的原料等。
制法:①过去合成本品时,大多采用汞催 化剂,这给环境带来问题,现在改用铂(或钯)催 化剂。使一氯乙酸与乙酸乙烯酯反应,可制 得[1]。

ClCH₂COOH+CH₃COOCH=CH₂→ [1]+CH₃COOH

反应在常压及40～50℃下进行。
② 乙炔与氯乙酸在镉催化剂作用下加成, 可制得[1]。
③ 以乙烯、氯乙酸为原料,在钯催化剂作 用下氧化,可制得[1]。
④一氯乙酸、甲醇、一氧化碳及乙醛在钯 催化剂作用下反应,可制得[1]。