吡唑、吡唑啉与吡唑啉酮类

2024-09-20 浏览： 1

导读：吡唑、吡唑啉与吡唑啉酮类 : 含有两个邻接氮原子的五元杂环化合物的基本结构是吡唑。在它的两个双键中的一个为饱和状态的化合物,称为吡唑啉(二氢化吡唑);吡唑啉的一个碳被氧化成为酮的化合物,称为吡唑啉酮。在吡唑啉、吡唑啉酮中重要的化合物,是2-位具有双键的2-吡唑啉及在5-位具有酮基的5-吡唑啉酮。吡唑2-吡唑啉5-吡唑啉

吡唑、吡唑啉与吡唑啉酮类 : 含有两个邻接氮原子的五元杂环化合物的基本结构是吡唑。在它的两个双键中的一个为饱和状态的化合物,称为吡唑啉(二氢化吡唑);吡唑啉的一个碳被氧化成为酮的化合物,称为吡唑啉酮。在吡唑啉、吡唑啉酮中重要的化合物, 是2-位具有双键的2-吡唑啉及在5-位具有酮基的5-吡唑啉酮。

吡唑

2-吡唑啉

5-吡唑啉酮

结合在吡唑氮上的氢,在1-位和2-位之间移动,互变异构极为迅速,因而事实上无法区别3-取代物和5-取代物。例如3-甲基吡唑和5-甲基吡唑是一个化合物,写成3 (5)- 甲基吡唑。

吡唑本身是分子量68.08、熔点68～ 70℃、沸点186～188℃、具有吡啶臭味的结晶,溶于水和乙醇。由乙炔与重氮甲烷加成制得。用作卤代烃类溶剂或润滑油的稳定剂。
2-吡唑啉是沸点144℃、略有胺臭味的液体,由烯醛与肼缩合而成。

5-吡唑啉酮是熔点165℃的升华性晶体白粉末,在更高温度升华并分解。溶于水和乙醇,微溶于乙醚。由甲酰乙酸乙酯和肼合成。

5-吡唑啉酮与5-羟基吡唑之间存在着下述的酮式和烯醇式的互变异构现象。

在吡唑啉酮类化合物中,1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮在工业上很重要,主要用作染料、颜料 (作为偶氮色素成分) 及医药 (安替比林) 的中间体,在工业上由苯肼与乙酰乙酸乙酯缩合而制得。
将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的2-位上的氮甲基化,即得解热药安替比林。
此外,将二苯肼与丁基丙二酸二乙酯缩合,即可得具有二氧代吡唑烷环的消炎药保泰松。