一氯乙酰氯

    一氯乙酰氯 :

ClCH₂COCl C₂H₂Cl₂O [1]

又称氯乙酰氯,简称CAC。无色 至微黄色透明油状液体。有特 殊的强烈的刺激性气味。有吸 湿性。相对分子质量112.94。相 对密度1.4202。熔点-21.77℃。沸点106℃。折射 率1.4541。溶于丙酮,与乙醚混溶。与水和乙醇 发生激烈反应,并分解,产生氯化氢烟雾。本品 化学反应性极强。刺激性也很强。对皮肤、眼睛、 粘膜和呼吸道有伤害,高浓度时可导致失明或 死亡。大鼠经口LD₅₀3120mg/kg。工作场所最高 允许浓度为0.05×10^-6。
用途: 有机合成原料,用于制备致冷剂、助 染剂、灭火剂及 润滑油添加剂 的原料;用作溶 剂;农药原料;生 产除草剂“去草胺”[2]、“伐草克”及杀虫剂“乐 果”的原料,[2]可用作选择性芽前除草剂,除去 稻田窄叶草;用作土壤处理剂;医药“甲氧胺 福”(α受体兴奋剂)的原料,该药可用于低血压 患者;氨基酸原料。

制法:①以冰醋酸为原料,在90℃下与氯 反应,生成一氯乙酸,进一步氯化,可制得[1]。 氯化方法有:
A:在50℃下与氯反应。
CH₃COOH+Cl₂→ClCH₂COOH ClCH₂COOH+Cl₂→[1]
B: 在50～60℃下与三氯化磷反应。
C: 在90～100℃下与二氯硫酰反应。
ClCH₂COOH+SOCl₂→[1]
D: 在90℃下与苄氯反应。

E:与二氯磷酰反应。

ClCH₂COOH+POCl₂→[1]

F:与苯甲酰氯反应。

② 以乙烯酮为原料,直接氯化,可制 得[1]。