二苯甲酮

    二苯甲酮 :

又称苯 酮、苯甲酰苯。天然品存在 于葡萄中。从乙醇或乙醚 中析出者为白色有光泽斜 方晶系双棱锥体结晶(稳定 型)、不稳定型为单斜晶系 有光泽棱柱状结晶。有玫 瑰香气。相对分子质量182.22。本品有四种晶 型,即α型(稳定型)、β型、γ型和δ型。相对密 度:1.0975(α型,50/50℃)、1.108(β型,23℃)。熔 点:49℃(α型)、26℃(β型)、45～48℃(γ型)、51℃ (δ型)。稳定型沸点305.4℃、276.8℃(53.329× 10³Pa)、249.8℃(26.664×10³Pa)、224.4℃ (13.332×10³Pa)、208.2℃(7.999×10³Pa)、 195.7℃(5.333×10³Pa)、175.8℃(2.666×10³Pa)、 170.0℃(2.000×10³Pa)、157.6℃(1.333×10³Pa)、 141.7℃(0.667×10³Pa)、108.2℃(0.133×10³Pa)。 折射率1.5975(α型,45.2℃)、1.6060(β 型,23.4℃)。45℃时,β型转变为α型。γ型和δ型为 亚稳型。不溶于水,溶于苯、甲醇,易溶于乙 醇(18℃时16.95)、乙醚(13℃时24.7)、丙酮、乙 酸、挥发性油及非挥发性油、二硫化碳和氯仿。 本品的2(或2′),4(或4′)位易被羟基取代,而形 成一系列的衍生物(见“邻羟基二苯甲酮”),这些 衍生物均具有优良的抗紫外光性能。小鼠经口 LD₅₀2895mg/kg。
用途:①本品羟基取代衍生物对整个紫外 区有强烈吸收作用,而几乎不吸收可见光,可用 于塑料、涂料、透明橡胶制品。②光聚合引发剂。 在紫外固化树脂的聚合固化时,将本品加到树 脂中,吸收300～400nm的光,可以产生引发聚 合的活性基。紫外固化树脂可用于涂料、油墨、 油漆、粘合剂等方面。③香料及定香剂,用于香 水和香皂中;也用于调制东方型香精,用于化妆 品;调制杏、桃、奶油和椰子香型香精用于食品。 ④颜料原料,生产三苯甲烷类颜料。⑤医药原 料,生产双环己哌啶等。⑥农药原料,生产杀虫 剂“乙滴滴”、除草剂“去草酮”。⑦化学试剂等方 面。⑧其他用于镀锡及镀锌的电镀浴,可增加镀 层光亮度;用于聚酯纤维及聚酰胺树脂纤维染 色时,有促进着色的功能。
制法:①以苯和苯甲酰氯为原料,以三氯 化铝为催化剂,经Friedel-crafts反应,可制 得[1]。

② 以氯化苄为原料,以氯化锌为催化剂, 在70～75℃及减压(13.332×10³～26.664× 10³Pa)下,与苯反应,可生成二苯甲烷。取出有 机相,用水洗涤,再用稀碱洗涤,蒸去未反应的 苯,可得粗制二苯甲烷。进一步在106～115℃下 用硝酸氧化,可得粗制[1]。取出有机相,用水及 稀碳酸钠溶液洗涤,再减压精馏精制,可制 得[1]。或重结晶精制。

③ 以苯为原料,以三氯化铝为催化剂,与 四氯化碳进行缩合反应,生成二氯二苯甲烷,然 后水解,可生成[1]。取出有机相,用水洗涤,减 压精馏精制,或在苯中重结晶精制,可制得[1]。
④以苯基溴化镁和苯基氰为原料,可以制 得[1]。