N，N′-二环己基碳化二亚胺

    N，N′-二环己基碳化二亚胺 :

简称DCC、 DCCI。白色结晶或微黄色透明液体。相对分子 质量206.32。熔点35～36℃。沸点154～156℃ (1.467×10³Pa)、122～124℃(0.800×10³Pa)、 98～100℃(0.0667×10³Pa)、95～97℃(0.0267× 10³Pa)。不溶于水,易溶于二硫化碳、氯仿、苯、 正己烷。室温下稳定。有水存在时,加热逐渐水 解,无机酸存在时,促进水解,水解后的产物为 N,N′-二环己基脲[2]。其蒸气或溶液接触皮肤 时,可引起皮炎。大鼠经口LD₅₀79.9mg/kg。
用途: 本品有很强的脱水力,用作制备谷 胱甘肽时的脱水剂,它可使氨基和羧基之间脱 水,形成肽键;还用作有机合成时的脱水剂,制备 酸酐,以及用于从醇制备醛、酮时氧化反应的脱 水剂。羧酸光学分析试剂,二羧酸及三羧酸色谱 喷湿剂,柠檬酸的特殊试剂。由于本品很难溶于 水,所以作为脱水剂,在脱水后生成[2],很容易 从水溶液中分离。本品还可用于肽、核酸的合成。

制法:①以N,N′-二环己基硫脲为原料, 与氧化汞进行反应,可制得[1]。然后用吡啶或 乙醚洗涤,进行重结晶或精馏精制。
②以N,N′-二环己基脲为原料,在吡啶 中与五氧化二磷反应,可制得[1]。

反应完成后,过滤,用吡啶洗涤滤渣,洗涤液与 滤液合并,减压蒸馏回收吡啶,残余物用二硫化 碳或苯进行萃取,用冷水洗涤萃取液,回收萃取 剂,减压精馏精制,收集154～156℃(1.467 × 10³Pa)下的馏分,可得精制[1]。