乙酸苯乙酯

    乙酸苯乙酯 :

有 两种异构体,乙酸-α-苯乙酯[1]、乙酸-β- 苯乙酯[2]。相对分子质量164.21。
[1]又称乙酸苏合香酯、乙酸-1-苯乙酯、 Gordenol。天然存在 于栀子花油中。无色 液体。有强烈的栀子 花香气。有苦辣味。相 对密度1.024(25℃)。 沸点214℃。闪点 81℃。折射率1.4948。 不溶于水,溶于乙醇 及大多数有机溶剂。 用作香料,调制栀 子、茉莉、晚香玉、风 信子、铃兰等花香型 香精,用于化妆品及 香皂;用作银白金合 欢香水中的顶香剂;调制菠萝、杏、桃、树莓、苹 果等果香型香精,用于食品,是我国GB2760— 1996规定为暂时允许使用的食用香料。
[2]又称乙酸苄甲酯、乙酸-2-苯乙酯。天 然存在于苹果、葡萄等水果中。也存在于茶叶及 威士忌酒中。无色透明油状液体。有玫瑰、蜂蜜 样香气。有草莓样水果甜味。相对密度1.0883。 熔点-31.1℃。沸点232.6℃、153℃(10.132× 10³Pa)、115℃(1.867×10³Pa)。闪点105℃。折射 率1.5171。微溶于水,溶于乙醇、丙二醇、乙醚 中。大鼠经口LD₅₀大于5000mg/kg。用作香料, 调制玫瑰、茉莉、风信子、玉兰等东方花香型香 精,用于化妆品、室内清香剂、气雾剂、洗涤剂、 香皂等方面;调制苹果、桃、杏、草莓、奶油等果 香型香精用于食品、饮料、糖果,我国GB2760— 1996规定为暂时允许使用的食用香料;也用作 玫瑰香型的协调剂。
制法:①以苯乙酮为原料,在铜铬催化剂 的作用下,于115℃及13MPa压力下进行加氢, 除生成α-苯乙醇外,还产生乙苯。将催化剂分 离后,再将α-苯乙醇与乙苯分离,将α-苯乙 醇蒸馏提纯后,再在硫酸作用下,在50℃下,与 乙酸或乙酐进行酯化,用碱中和后,分出有机 相,将粗制[1]进行精馏精制,可制得[1]。

②以乙苯为原料,经催化氧化,生成α-苯 乙醇,进一步与乙酸进行酯化,可制得[1]。

③以1-溴乙基苯和乙酸银为原料,在乙 酸中反应,可制得[1]。
④ 以苯甲醛和甲基格氏试剂反应,生成α- 苯乙醇,再与乙酸进行酯化,可制得[1]。
⑤在无水乙酸钠的存在下,加热β-苯乙 醇与乙酸,进行酯化反应,可制得[2]。
⑥ 以β-苯乙醇为原料,在磷酸存在下,与 乙酐反应,生成粗制[2],取出有机相,进一步精 馏精制,可获得[2]。
⑦在β-苯乙醇中,通入乙烯酮,可得粗制 [2],再精馏精制。