乙酸苄酯

    乙酸苄酯 :

又称乙酸苯 甲酯、Acetic acid benzyl ester。无色油状透明液 体。有水果和茉莉花香气。有 苦辣味。香气在日光下曝晒 也不会变化。天然存在于依 兰依兰、茉莉、栀子、橙花、风 信子和晚香玉的花精油中, 其中茉莉花精油中约含 65%;也存在于苹果、可可子、樱桃、桃和茶中。 相对分子质量150.18。相对密度1.0550。 熔点 -51.3℃。沸点215.5℃、134℃ (13.599×10³Pa)、93～94℃(1.333×10³Pa)、 71℃(0.400×10³Pa)。闪点102℃、93℃(闭式)。 折射率1.5232。几乎不溶于水和甘油,溶于丙 酮、丙二醇和非挥发油,与乙醇和乙醚混溶。 水解时生成苄醇和乙酸。在碱性介质中稳定。 刺激皮肤、眼睛和粘膜。口服可引起腹泻,并 产生消化器官障碍。大鼠经口LD₅₀2490 mg/kg。
用途: 用作香料,调制茉莉、栀子和依兰依 兰花香型香精,用于化妆品、香水和香皂,因其 价廉,也作一般工业用香精;调制桃、杏、菠萝、 草莓、苹果、葡萄、香蕉、梨和梅等果香型香精, 用于食品,我国GB2760—1996规定为暂时允许 使用的食用香料,ADI为5mg/kg;用作虫胶漆、 醇酸树脂、硝酸纤维、乙酸纤维素、油脂、松脂、 染料医药和印刷油墨的溶剂。
制法:①苄醇与乙酸在硫酸存在下进行酯 化反应,反应完成后,洗去酸,再用碳酸钙中和, 过滤后,在滤液中加入硼酸进行精馏,乙酸苄酯 从塔顶馏出,冷却冷凝后,即为成品[1];未反应 的苄醇与硼酸结合,生成硼酸酯,成为塔底釜残 物,取出后,与水共同加热,水解,生成苄醇,可 再次使用。由于生成的[1]与未反应的苯甲醇能 形成共沸物,加入硼酸的目的,就是克服此障 碍,而获得高纯度的产品。
②氯苄与乙酸钠在催化剂吡啶(或二甲基 苯胺)作用下,进行反应,生成粗制[1],然后用 水蒸气提馏,可制得[1]。用此法制得的[1],其 香气较①法制得者差。也可采用相转移催化剂 在水溶液中进行反应。
③ 甲苯和乙酸在钯催化剂(以三氧化二铝 为载体)作用下,进行气固相催化氧化,经冷却 冷凝后可制得[1]。
④苯甲醛和乙酸在锌粉催化作用下,加氢 亦可制得[1]。