乙酸异龙脑酯

    乙酸异龙脑酯 :

又称 乙酸异冰片酯,是乙酸龙脑酯的异构体(参见该 条)。无色透明液体。振荡或久存则变成浅黄色。 有针叶香气。本品在自然界中不存在,只能合 成。相对分子质量196.29。有3 种旋光异构体,即左旋体(l- 体)、右旋体(d-)和外消旋 体(dl-体)。
l-体: 相对密度1.002 (11/11℃)。沸点225℃、 123～127℃(3.333×10³Pa)。 折射率1.4538。比旋光度-3.56°。
d-体: 相对密度0.9905。沸点112℃ (2.266×10³Pa)、103℃(1.600×10³Pa)。折射率 1.4633。比旋光度+1.42°。
dl-体: 相对密度0.9841。沸点 227℃、115～117℃(2.800×10³Pa)。折射率 1.4640。
市售品为三者混合物,相对密度0.9841。熔 点10℃。沸点227.0℃。闪点71℃。折射率1.4649。 比旋光度+1°～-1°。不溶于水和甘油,微溶于 丙二醇,溶于乙醇及大多数非挥发性油。
用途: 用作香料,调制果香型及浆果香型 香精,用于食品添加剂;也用作皂用香料及配制 浴液用香精。
制法: ①在硫酸存在下,冰醋酸与樟脑在 40～50℃下反应,可制得[1]。

②异龙脑在硫酸存在下,与冰醋酸直接酯 化,可制得[1]。

③ 以松节油为原料,进行分馏,取156～ 161℃下的馏分(α-蒎烯),将其进行异构化,生 成莰烯,莰烯在冰醋酸的催化作用下,在分子内 进行瓦格纳-梅尔魏因(Wagner-Meerwein) 重排,并进一步与乙酸反应,而生成[1]。用冷水 洗涤后,再减压精馏,可得精制[1]。

④ 以异龙脑醇为原料,与乙酸一起加热酯 化,如果采用的异龙脑醇是d-体,则制得的[1] 也是d-体;如果采用的异龙脑醇是l-体,则制 得的[1]也是l-体。