乙酸戊酯

    乙酸戊酯 :

有5种异构 体,即乙酸正戊酯 [1]、乙酸异戊 酯[2]、乙酸仲戊 酯[3]、乙酸叔戊 酯[4]、乙酸-3- 戊酯[5]。相对分 子质量130.19。
[1]又称醋酸 戊酯。无色液 体。有香蕉样香 气。易燃。相对密 度0.8756。熔点 -70.8℃。沸点 149.25℃。闪点 23℃。折射率 1.4023。微溶于水 (常温时0.18),溶 于苯、二硫化碳和 氯仿。能与乙醇和 乙醚混溶。水解。 蒸气与空气形成 爆炸混合物,爆炸 极限为1.1%～ 7.5%(体积分数)。其蒸气刺激呼吸器官,可引 起咳嗽,严重时引起咽喉炎及支气管炎;对皮 肤及眼睛有刺激性,尤其对眼睛的刺激更为强 烈,也能引起皮炎。工作场所最高允许浓度 100×10^-6。
用途: 用作香料;用作涂料、纤维素、喷漆、 人造丝和染料的溶剂;医药、香料的萃取剂;用 作粘合剂、火药、纺织品加工剂、木材胶粘剂的 原料。
[2]又称醋酸异戊酯、乙酸-3-甲基丁酯。 无色中性液体。有梨样香气和味道。自然界存在 于苹果、香蕉、可可、咖啡豆、葡萄、梨、菠萝和草 莓中。易燃。相对密度0.8670。熔点-78.5℃。沸 点142.5℃。闪点33℃(闭式)、38℃。折射率1.4003。 比旋光度+0.4°～+0.7°。在空气中430℃时自燃。 蒸气压0.533Pa(20℃)。粘度0.872mPa·s (20℃)。微溶于水(25℃时0.16),溶于通用有机溶 剂,与乙醇、乙醚、乙酸乙酯、戊醇、苯和二硫化 碳混溶。在碱性介质中不稳定。与空气形成爆炸 混合物,爆炸极限1.0%～10.0%(体积分数)。刺 激皮肤和粘膜。大鼠经口LD₅₀16600mg/kg。工 作场所最高允许浓度100×10^-6。本品俗称香 蕉水、梨油,用作硝化纤维、树脂、松脂、喷漆、氯 丁橡胶和蓖麻油等的溶剂;用作香料,配制梨、 香蕉等香型香精,为我国GB2760—1996规定可 以用作食用香料;也可用于酒和香烟;用于纺织 品的染色加工;用作人造丝、人造珍珠和医药青 霉素的萃取剂;也用作化妆品用香料。用于食品 时ADI为3mg/kg(以异戊基计算)。
[3]又称醋酸仲戊酯。有3种光学异构体。即 左旋体(l-体)、右旋体(d-体)和外消旋体 (dl-体)。l-体:相对密度0.8803。沸点142℃。折 射率1.4012。比旋光度-3.3°。d-体:相对密度 0.8692。沸点130～131℃。折射率1.3960。比旋光 度+17.16°。dl-体:相对密度0.8692。沸点 134℃。折射率1.3960。难溶于水和甘油,溶于乙 醇和乙醚。用作溶剂和香料。
[4]又称醋酸叔戊酯、乙酸-2-甲基丁酯。 无色液体。有香味。相对密度0.8740。沸点 124～124.5℃。折射率1.4010。难溶于水,溶于乙 醇、乙醚、氯仿。用作香料和溶剂。
[5]又称醋酸-3-戊酯。无色透明液体。有 香气。相对密度0.8712。沸点132℃(98.792× 10³Pa)。折射率1.4005。不溶于水和甘油,溶于乙 醇和乙醚等通用有机溶剂。用作香料和溶剂。
制法:①由相应的醇和乙酸在硫酸存在下 进行酯化反应,可分别制得[1]～[5]。但在制备 [2]时,产物形成三元恒沸物,其组成为异戊醇 31.2%、乙酸异戊酯24%、水44.8%,共沸点 93.6℃。除去水分后,再精馏精制,可获得[2]。
② 以生产乙醇时的副产物杂醇油为原料, 先进行萃取,取得粗制品后,再进行减压精馏, 将乙酸戊酯混合物分离。杂醇油中含[2]较多。