乙酸乙烯酯

    乙酸乙烯酯 :

1912年 Klatte首次合成本品。 无色液体。有很强的气 味。有可燃性。相对分子 质量86.09。相对密度 0.9317。熔点-93.2℃。沸点72.7℃、47.0℃ (39.997×10³Pa)、9.0℃(6.666×10³Pa)、-18℃ (1.333×10³Pa)。折射率1.3953。闪 点-1.1℃、-7.8℃(闭式)。燃点427℃。难溶于 水,20℃时仅0.023。溶于大多数有机溶剂。本品 能与甲醇、乙醇、异丙醇、苯、甲苯、环己烷等组 成二元共沸物,其中本品含量分别为(质量分 数):63.4、74.0、77.6、96.1、83.5、61.3,共沸点(℃) 分别为:58.9、67.5、70。8、72.4、72.6、67.4。能与 苯、水组成三元共沸物,其中本品含量(质量分 数%)86.5、苯11.8及水1.7,共沸点65.8℃。本品 为不饱和羧酸酯,具有双键及脂肪酯的化学 特性。易聚合,在光照下能自发聚合,在过氧化 物、偶氮化合物、有机金属化合物等引发剂作 用下,更易聚合,可以本体聚合、悬浮聚合、溶 液聚合及乳液聚合。能进行卤素加成、卤化氢 加成、卤烷加成、胺类加成、乙酸加成、乙醛加 成、硫酸加成等加成反应。作为酯类,能进行水 解反应。在催化剂作用下,能进行氧化反应。也 能进行酯交换反应。本品蒸气有刺激性。大鼠经 口LD₅₀2900mg/kg。
用途: 主要用作聚合单体,本身聚合,或 与其他单体共聚,聚合物可以是溶液、乳液或 固体状树脂,它们可用于粘合剂、乳化剂、涂料 及油漆、纺织品整理剂、纸张涂层、建筑用水泥 添加剂、口香糖基料、食品防霉涂层、食品用包 装薄膜、化妆品用添加剂、其他树脂改性 剂等。
制法:①乙炔法。乙炔及乙酸在汞盐的催 化作用下,进行液相催化反应,可制得[1]。
② 乙炔及乙酸蒸气在催化剂乙酸锌的作 用下,于180℃进行气固相催化反应,产物经冷 却冷凝后,可制得[1]。
③ 乙酐乙醛法。乙酐和乙醛在三氯化 铁(或氟化硼)或硫酸存在下进行反应,生成二乙 酸乙酯,然后在硫酸作用下,于130℃下裂解,可 制得[1]。

(CH₃CO)₂O+CH₃CHO→ (CH₃COO)₂CHCH₃→CH₃COOH+[1]

④ 乙烯催化氧化法。在钯催化剂作用下, 乙烯、氧和无水乙酸在100～200℃及0.1～ 1.0MPa压力下进行气固相催化氧化,可制 得[1]。为避免水解,应及时除去产生的水。