乙酸丁酯

    乙酸丁酯 :

由于丁醇结 构不同,共有四种异 构体。即乙酸正丁 酯[1]、乙酸异 丁 酯[2]、乙酸仲丁 酯[3]、乙酸叔丁 酯[4]、它们在自然界 中均有存在。它们中 较重要者为 [1] 和[2]。
[1]为无色透明 液体。有水果香气。先 辣后甜味。易挥发。可 燃。自然界存在于苹 果、香蕉、樱桃、葡萄、 桃、李、梨、番茄和可可 豆中。相对分子质量 111.16。相对密度 0.8825。熔点-77.9℃。沸点126.5℃。闪点 22℃(闭式)、38℃。折射率1.3951。粘度 0.732mPa·s(20℃)。蒸气压1.160× 10³Pa(20℃)。在空气中于450℃自燃。微溶于 水(25℃时100ml水可溶0.5g),溶于大多数通用 有机溶剂,与乙醇乙醚混溶。与水形成共沸混合 物,共沸点92.0℃,此时本品含量为71.3%。蒸气 与空气形成爆炸混合物。高浓度时有刺激性,对 眼睛、皮肤有伤害;有麻醉性。工作场所最高允 许浓度200×10^-6。大鼠经口LD₅₀14130mg/kg。
用途:香料原料,配制香蕉、菠萝、杏、桃和草 莓等果香型香精,用于食品,为我国GB2760— 1996规定可使用的食用香料;天然胶、合成树 脂、硝酸纤维、人造革、摄影片基、塑料、香料和 医药的溶剂。
[2]又称乙酸-2-甲基丙酯。无色透明液 体。有水果香气。微苦。易挥发。可燃。自然界存 在于梨、菠萝和覆盆子中。相对密度0.8712。熔 点-98.58℃。沸点117.2℃。闪点18℃(闭 式)、30℃。折射率1.3907(19℃)。微溶于水(25℃ 时1ml水可溶0.63g),溶于乙醇及大多数非挥发 性油以及通用溶剂。
用途: 用作香料,调制香蕉、草莓和树莓等 果香型香精,用于食品,为我国GB2760—1996 规定可使用的食用香料;用作硝酸纤维及漆类 的溶剂。
[3]又称乙酸1-甲基丙酯。有三种光学异 构体,即右旋体(d-体)、外消旋体(dl-体)和左 旋体(l-体)。常见者为外消旋体和右旋体。
dl-体: 无色透明液体。有水果香气。相对 密度0.8716(25℃)。熔点-99℃。沸点112.2℃。 闪点15℃(闭式)、31℃。折射率1.3888。
d-体: 无色透明液体。有水果香气。相对 密度0.8758(16℃)。沸点112℃。折射率1.3877。 比旋光度+25.43°。
l-体:无色透明液体。有水果香气。相对密度 0.8730。沸点116～117℃。比旋光度-20.2°(19℃)。
[4]又称乙酸-1,1-二甲基乙酯。无色透 明液。相对密度0.8665。沸点97.8℃。闪点 15℃(闭式)。折射率1.3855。难溶于水,能与乙 醇、乙醚混溶。用作汽油防震添加剂。
制法: ①[1]、[2]、[3]均可由相应的丁醇 与乙酸在硫酸存在下,进行酯化反应而制得。
② [4]可由叔丁醇与乙酐在氯化锌作用 下,进行酯化反应制得。或由乙酰氯与叔丁醇在 N,N-二甲基苯胺存在下进行反应制得。