1-乙酰氨基-7-萘酚

    1-乙酰氨基-7-萘酚 :

又 称N-乙酰基-7- 羟基-α-萘胺。 片状晶体。有升华 作用。相对分子质 量201.23。熔点 164～165℃。 溶于乙醇、乙醚、乙酸和苯。对皮肤和粘膜有刺 激作用,经皮吸收后,可引起肾炎。
用途: 用作中性染料黑色、灰棕色和灰黄 色等偶氮染料的原料。
制法: ①以萘为原料,在40℃下磺化制得 萘磺酸,再在硫酸存在下用硝酸硝化,制得1- 硝基-7-萘磺酸及1-硝基-6-萘磺酸,进一 步与氧化镁反应,同时生成1-硝基-7-萘磺 酸镁与1-硝酸-6-萘磺酸镁,在一定温度下, 两种镁盐的溶解度不同,可将二者分离。取出 1-硝基-7-萘磺酸镁,在稀盐酸中用铁粉进 行还原,可制得1-氨基-7-萘磺酸。在熔碱中 加入氨基萘磺酸,生成氨基萘磺酸钠,再用稀盐 酸中和,生成氨基萘酚,氨基萘酚再与乙酐反 应,进行乙酰基化,可得粗制[1],粗制[1]再在 乙酸中重结晶,可制得精品。
②直接以1-氨基-7-萘磺酸为原料,按 上法进行。将碱液加热至260℃。然后加入氨基 萘磺酸,升温至300℃,约1.5h可反应完毕,再加 入稀盐酸,再用碱中和多余的盐,在pH7时过 滤,洗涤后,滤饼即为1-氨基-7-萘酚。用水 稀释后,在40℃下与乙酐反应,即可制得[1],反 应是否完全,可测反应物的游离胺含量,当游离 胺含量小于0.5%时,可认为反应完全。最后,过 滤,重结晶。